Njihovi prvi kontakti datiraju iz ranog srednjeg veka, kada su se oba naroda pojavila na pozornici balkanske istorije. Sredinom 9. veka bugarski vladar Presijan pokušao je da potčini Srbe, ali ga je srpski knez Vlastimir, jedan od najstarijih poznatih srpskih vladara, sprečio u tome. Najmoćniji vladar u bugarskoj istoriji car Simeon uspeo je da 924. godine pokori Srbiju, ali je posle njegove smrti 927. godine, srpski knez Časlav, inače bugarski štićenik, obnovio srpsku državu. Stara srpska država dinastije Vlastimirovića bila je pod stalnim pritiskom svojih moćnih suseda - Bugarske i Vizantije.