Međutim, te godine, posle propasti Timočke pobune, koju su ogorčeni protivnici režima, radikali, podigli protiv kralja Milana, deo vođa ustanika, na čelu sa Nikolom Pašićem, sklonio se u Bugarsku. Iz Bugarske su vodili propagandu protiv kralja i pripremali pobune u zemlji. Naredne godine došlo je do otvaranja ‘’bregovskog pitanja’’, kada je Bugarska zahtevala izmenu granice kod Bregova na Timoku, jer je reka promenila tok. Ovo je pitanje bilo povezano sa emigrantskim. Došlo je do prekida diplomatskih odnosa, a umešale su se i velike sile. Rusija podržala Bugarsku, a Austrougarska Srbiju. Kada je septembra 1885. godine u Bugarskoj došlo do Plovdivskog prevrata, odnosno do ujedinjenja Istočne Rumelije sa Kneževnom Bugarskom, za kralja Milana je to bio dokaz o stvaranju ‘’velike Bugarske’’, što je dovelo do srpsko-bugarskog rata koji je započela Srbija, ohrabrena držanjem Beča, pod izgovorom da je ujedinjenjem Bugara poremećena ravnoteža na Balkanu, i da su prekršene odluke Berlinskog kongresa. Srbija je u taj sukob ušla oholo, potcenjujući Bugare (nazivani su ‘’pokornim povrtarima’’), dok je kralj svoj pohod nazivao ‘’šetnjom do Sofije’’. Samo delimično spremna i demotivisana srpska vojska doživela je strahovit poraza od motivisane i disciplinovane bugarske narodne vojske kod Slivnice blizu Sofije (4-7. novembra 1885. godine). Bugari su napredovali sve do Pirota. Samo na intervenciju Austrougarske, Bugarska je pristala na primirije. Posle rata su obnovljeni diplomatski odnosi, čime je Srbija priznala čin ujedinjenja Bugarske. Ipak, srpsko-bugarski rat zauzeo je ključno mesto u kolektivnom pamćenju i nacionalnoj svesti Bugara. U njihovom istorijskom narativu, Srbija je ovim činom „zabila nož u leđaˮ Bugarskoj.